Die Grafschaft Bentheim verfügt über ein dichtes, gut ausgebautes Radwegenetz mit zahlreichen touristischen Radwanderrouten mit einer Gesamtroutenlänge von über 1.000 km, die mit den Routennetzen in den benachbarten Landkreisen sowie den Niederlanden vernetzt sind. Neben den (über)regionalen Routen der Grafschafter Fietsentour, der kunstwegen-Vechtetalroute, der United Countries Tour und der Gildehaus-Dinkel-Route existieren noch viele örtliche Radwanderrouten in den einzelnen Gemeinden.
Die Radrouten in der Grafschaft Bentheim verfügen über ein logisch aufgebautes Beschilderungssystem mit Ziel- und Zwischenwegweisern: An jedem Kreuzungs- und Verzweigungspunkt der Strecke geben die Zielwegweiser die Entfernung zu je einem Nah- und Fernziel an. In die Zielwegweiser können Schilder mit Routenemblemen eingeschoben werden, die die entsprechenden auf der Stecke verlaufenden Themenrouten kennzeichnen (z.B. Grafschafter Fietsentour oder eine örtliche Radwanderroute). Zwischen den Zielwegweiser-Standorten wird der Radfahrer durch die Zwischenwegweiser geführt, die neben einem grünen Fahrradsymbol einen Richtungspfeil aufweisen. Durch dieses System werden auch ortsunkundige Radfahrer gut geleitet und haben eigentlich keine Möglichkeit von der gewählten Route abzukommen.
In der Praxis lässt sich jedoch feststellen, dass Radfahrer zwischen den Zielwegweiser-Standorten häufig unsicher sind, ob sie sich noch auf der gewählten Route befinden. Dies ist insbesondere der Fall, wenn Radfahrer zwischen zwei Standorten in die Route wieder einsteigen wollen, nachdem sie einen Zwischenstopp zum Besuch einer Sehenswürdigkeit oder gastronomischen Einrichtung abseits der eigentlichen Radwanderroute gemacht haben.